В течение первых 4 дней войны эсминцы КБФ захватил острова восточной части Финского залива (были захвачены о-ва Гогланд, Большой Тютерс, Лавенсаари, Сескар и Соммерс), которые противник фактически и не оборонял. Затем дивизион советских канонерских лодок, вооружённых 130-мм орудиями, до самого ледостава оказывал огневое содействие продвижению приморского фланга сухопутных частей РККА.
2 декабря 1939 г., во время операций по захвату островов Финского залива, головным эсминец «Ленин» обнаружил перископ подводной лодки в 20 кабельтовых. «Ленин» выпустил 4 102-мм снаряда и пробомбил место обнаружения перископа, а сторожевой корабль «Вихрь» обстрелял участок бомбометания ныряющими снарядами. Вероятно, вражеская субмарина уклоняясь от атаки, но и не сумела атаковать советскую десантную группу.
4 декабря 1939 г. военному совету КБФ была поставлена задача совместно с командованием 7-й армии, проработать вопрос о высадке тактического десанта силой до дивизии, однако данный план так и не был реализован, в том числе и из-за того, что «ледовая обстановка сделала невозможным её проведение».
8 декабря 1939 г. была объявлена морская блокада всего побережья Финляндии. Из-за это противнику пришлось ввести конвоирование судов в Ботническом заливе, а в Финском заливе применять лишь шхерные фарватеры. Впрочем, единственным достижением надводных кораблей КБФ в деле блокады оказался захват в первый же день войны финского транспорта «Aiva».
15 декабря г. «Карл Маркс» и «Энгельс» принимали участие в разведывательно-отвлекающих действиях у о. Килписаари и предполагаемой базы финских канонерских лодок Аспэ-Лупин. «Карл Маркс» вёл огонь по радиостанции у башни Аспэ.
Во 2-й половине декабря эсминцы «Карл Маркс» и «Володарский» вели обстрел финских батарей «Лугти» и «Сааремпя».
28 декабря 1939 г. на позицию в районе Васы вышла советская субмарина «Щ-311». В ночь на 29 декабря она обнаружила германский транспорт «Зигфрид», шедший к берегам Финляндии. Лодка открыла с дистанции 10 кабельтовых артиллерийский огонь, но транспорту удалось уйти. Через 4 часа «Щ-311» обнаружила и потопила в Ботническом заливе финский транспорт «Вильпас» (775 брт) (по другим данным, это произошло 28 декабря). 5 января «Щ-311» затопила шведский транспорт «Фенрис» (484 брт).